El Castellón, invicto este año en partidos dirigidos por Caballero Herreros
El colegiado riojano fue el encargado de arbitrar el primer partido de la temporada en la que el Castellón se impuso por 0-2 a la Real Sociedad en Anoeta y meses más tarde dirigió el encuentro ante el Sevilla Atlético (0-0) que se disputó en Castalia.
Al Sporting también le ha dirigido dos partidos esta campaña, con distinta suerte para los asturianos, que vencieron al Albacete (1-0) en El Molinón y perdieron en Tarragona (2-0) ante el Nàstic.
Caballero Herreros debutó en la categoría de Plata en la campaña 2003-2004, concretamente el 31 de agosto de 2003 en el partido que midió al Eibar y al Algeciras en Ipurua (2-1).
Desde esa fecha hasta la actualidad ha dirigido más de cien enfrentamientos en Segunda División A. En la presente temporada ha arbitrado una veintena de confrontaciones saldadas con ocho triunfos locales, siete empates y cinco victorias foráneas. Ha mostrado más de un centenar de amonestaciones y ha señalizado tres penaltis.
